Os detalhes dos confrontos decisivos do Campeonato Paulista Sub-23 da Segunda Divisão foram oficializados nesta segunda-feira, dia 22 de junho de 2026, durante uma reunião do Conselho Técnico da competição. A rodada de ida da fase de oitavas de final começará no próximo sábado, dia 27 de junho, movimentando quatro cidades paulistas. Os duelos de volta, que vão apontar os classificados para as quartas de final, estão agendados para os dias 4 e 5 de julho. O regulamento estabelece que, se houver empate na soma dos placares das duas partidas, a vaga será decidida diretamente nas cobranças de pênaltis.
A jornada do sábado terá três partidas simultâneas às 15h. Em Guaratinguetá, o Manthiqueira enfrenta o José Bonifácio. Já em Mogi das Cruzes, o União Mogi recebe o Mauá, enquanto o São Carlos joga em seus domínios contra o Paulinense. Mais tarde, às 19h30, o Assisense encerra o primeiro dia de disputas encarando a Matonense diante de seus torcedores. Todos esses jogos de sábado terão transmissão ao vivo pela internet, por meio do canal oficial do Paulistão no YouTube.
No domingo, dia 28 de junho, a rodada se completa com mais quatro exibições. Pela manhã, às 10h, o Audax pega o Flamengo com transmissão da Ulisses TV, ao mesmo tempo em que o Tupã mede forças com o Independente, jogo que passa no YouTube. No período da tarde, às 15h, a Santacruzense joga em Santa Cruz do Rio Pardo contra o América, e o Paulínia fecha a rodada contra o Itaquaquecetuba na condição de mandante. Ambos os confrontos vespertinos também serão exibidos na plataforma de vídeos.
Os jogos de volta ocorrem no fim de semana seguinte. No sábado, dia 4 de julho, a partir das 15h, acontecem os reencontros entre Itaquaquecetuba e Paulínia, Flamengo e Audax, Matonense e Assisense, América e Santacruzense, além de Mauá e União Mogi. Por fim, na manhã de domingo, dia 5 de julho, às 10h, os últimos três classificados serão conhecidos com as partidas de volta entre Independente e Tupã, José Bonifácio e Manthiqueira, e Paulinense contra o São Carlos.
